1999年，夏雨袁泉正式交往。有一天，夏雨忽然約袁泉夜遊長城賞燈，結果大雨瓢潑，長城上就只有他們兩個。兩人吃完麥當勞、無話可說之後，對視良久。再之後，他們開車回來，夏雨說：“我們也甭‘鐵達尼’了，就在這兒停會吧。”袁泉預設，然後夏雨就放了一首歌《今夜我有點壞》。之後，他們就正式在一起了。隨後兩人一直以情侶身分示眾，被演藝圈評為金童玉女組合。但是，兩人的愛情路卻並沒有如外人所想般平坦。生性活潑開朗的夏雨女生緣似乎一直不錯。緋聞頻發也曾導致這對戀人數次感情危機。
2004年，兩人的分手傳聞就已經出現，當時，有一位自稱“袁泉”的神秘女子四處散播袁泉與夏雨分手的消息。而就在這位神秘女子出現前，就有報導說，夏雨與某位女明星在上海的某一派對上親密接觸，甚至互喝交杯酒。這一次，是兩人首次傳出“情變”的消息。
2005年，袁泉和劉燁主演孟京輝的話劇《琥珀》。一向處事低調的袁泉卻對媒體暗示和夏雨的感情走到瓶頸期。“我和夏雨的感情貴在堅持，我們在一起未必100%都是好，也許好的只有30%，每到這時我總會提醒自己，可能是我們到了一個瓶頸期。”
