趙世曾的婚戀生活
趙世曾擁有二子一女
這個“香港頭號玩家”擁有二子一女，1977年，41歲的趙世曾與女星姚煒相識、相戀，但1979年生下長女趙式芝後，姚煒就離開了趙世曾。1984年，趙世曾與女友盈盈(蔡珍妮)誕下兒子趙式浩。
1992年，趙世曾與比他小30歲、漂亮的美籍越南裔女子特麗·霍拉迪(Terri Holladay)舉行海陸空訂婚儀式，但沒有正式註冊。特麗於1994年誕下趙式正，三年後與趙世曾分手。
一生未婚，拍下遺囑
趙世曾說過：“結婚很麻煩，尤其在香港當前的法律體系下，對方會分割走大量的財富。不結婚則要安全得多。”雖然他曾與過萬女子約會，但仍舊孤身一人，一生未婚。對於豐厚的身家如何分配給子女及眾多女友的問題，趙世曾早已為自己立下遺囑並用攝影機拍下，因不停轉換女友，他的遺囑內容則每半年變更一次。
高懸賞招婿
2012年10月11日，據香港媒體報導，富豪趙世曾不滿女兒趙式芝與波爾表太子女楊如芯的同性婚姻，除了親自發聲明否認女兒已婚，並豪擲5億招婿，事件引發全球關注，還吸引了好萊塢片商將此事改編成故事。2014年年初趙世曾更是懸賞10億招婿，他希望女兒結婚生子，繼承自己的事業。
推薦欣賞：
李連杰老婆利智個人資料，近照依然美豔動人
馬雅舒說吳奇隆不行，馬雅舒不性福婚內出軌老外
梅艷芳趙文卓分手的原因，兩人因誤會分手令人惋惜
