到1997年，許晴遇見了已有妻女的青年才俊劉波，並且相戀。1999年，劉波拋妻棄子，與許晴走到了一起。可惜好景不長，四年後劉波被曝欠債數億，潛逃致國外。在《說出你的故事》訪談節目中，許晴大方承認這段戀情：“我跟劉波確實談過戀愛。他帶給我很多美好。結果真的不重要。”
直到2004年，許晴又開始新戀情，對象為一名蘇姓房地產公司老闆，但這一戀情並沒有持續太久的時間，就無疾而終了。如此看來，許晴愛情路途是各種坎坷。不少網友紛紛驚呼，許晴每段戀情比瓊瑤劇還要虐心啊。
所以說許晴這麼多年來都還沒有結婚也許是有原因的吧，被公眾所知道的三段感情看起來都這麼的不順暢，幾乎都沒有持續多久就結束了，完全不能用“美好”來說。所以也許對於許晴來說，現在依舊單身才是最自由的吧。
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