2015年,主演校園勵志電視劇《紅色青橄欖》,首次擔任男主角;同年,主演喜劇電影《夏洛特煩惱》;隨後,主演懸愛偵探劇《他來了,請閉眼》,憑藉該劇獲得第19屆華鼎獎“最佳新銳演員”的稱號。
2016年,主演民國諜戰劇《麻雀》,憑藉蘇三省一角色獲得國劇盛典觀眾最喜愛的角色演員的榮譽。2017年,主演魔幻愛情喜劇《大話西遊之愛你一萬年》;隨後,主演懸疑動作片《大偵探霍桑》。
尹正外形俊朗,卻又夾雜幾分雅痞氣質,在電影《非法操作》中延續《龍門鏢局》的套路依然飾演一位古惑仔,他是典型的戲痴,演戲認真,態度非常敬業,表演能力很棒。