錯過文學獎再自殺
第三次自殺，是因為不能獲得他夢寐以求的芥川獎。太宰治的短篇《逆行》，入圍第一屆芥川文學獎。但因為川端康成的反對，導致他落選；下一屆，他原以為這次對於他，可說是唾手可得，不料還是落選；再一屆，他一反常態，向評委們乞求：請你們給我希望，雖然我死皮賴臉活下來，也請誇獎一下；請不要見死不救。即便如此，他仍然落選。於是，他跑到山上要上吊自殺，只因繩子脆弱，又一次和死神擦身而過。
感情遭背叛再自殺
第四次。是因為得知小山初代與津島家親屬習畫學生小館善四郎密切往來.本來，他似乎已經找到了幸福的愛情，他們相愛並同居。但當他得知自己的情人背叛了自己，他的表現近乎歇斯底里，以至差一點精神崩潰。於是，太宰治要挾初代到了一處谷山溫泉，實施殉情計畫，仍是服安眠藥。而這次服下的安眠藥藥量仍然不夠，就連醫院都不必送，他們就被救活過來了。
為愛殉情終離去
直到第五次，一九四八年六月十三日，他才順利結束了自己的生命。和他的另一個情人一起，跳入東京西郊的河裡溺亡。兩人的腰部，用紅色的繩結綁在一起；彼此的手，穿過對方的腋下，緊緊抱住對方的頭。據說，兩個人在雨中沿河走了好長一段路程，然後才跳入河中。不要絕望、在此告辭，這是太宰治留給這個世界的最後一句話，是生的鼓勵，還是死的告別？至今也沒有人讀懂它的原意。
